影片讲述了女孩安娜为了嫁给完美男人,决定在2月29日这天向男朋友求婚,而在这个过程中出现了各种意外,邂逅了小旅馆帅老板德克兰,安娜的爱情发生了改变。安娜是一个普通的女孩,想要和自己的男朋友早日步入婚姻的殿堂。可是她的男朋友就是不开窍,总是不向她求婚。在一次晚宴上,男朋友拿出了一个首饰盒,安娜看得眼珠子都要瞪出来了,她认为那是一个结婚戒指,可是,那不过是她男朋友送她的耳环。爸爸告诉安娜,在爱尔兰有一个传统,只要在每个闰年的2月29日,由女方向男方求婚,那么便会大功告成。为了自己下半辈子的幸福,安娜踏上了前往爱尔兰首府都柏林的旅程。2月的爱尔兰,气候恶劣。安娜的飞机先是遭到了恶劣天气的阻截,差点从天上掉了下来,飞机好不容易落地,却停在了爱尔兰的另一处。在一个小旅馆,安娜付钱请旅馆老板德克兰带她去都柏林,可是不想这却是她一系列倒霉事的开端。他们先是在路上遭遇到了一群奶牛,结果汽车掉入湖中,他们只好弃车。而在火车站,安娜因和德克兰参观城堡而误了火车。两人只好假扮成情侣寄宿在当地农民家中。纯朴的爱尔兰人要看这对"小情侣"接吻。可能真的是一吻定江山,在这一吻之后,这两个从不来电的年轻人开始互相被对方吸引。在无数次的误会和争吵之后,安娜和德克兰的心在慢慢靠近。
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